Villana nacque a Firenze nel 1332 da una nobile famiglia, i Delle Botti. Il padre, Andrea di Messer Lapo delle Botti, era un ricco mercante. Villana era una ragazzina timida, molto bella e profondamente devota alla vita religiosa, ma il suo sogno di dedicarsi solo a Dio fu infranto dal matrimonio obbligato con Rosso di Piero di Stefano Benintendi, fiorentino benestante, che la introdusse ad una vita dissipata nel fastoso e frivolo ambiente dei mercanti fiorentini. Dopo l’unione, perse ogni pudore e si lasciò trasportare nel turbinio della lussuria, tra feste e adulteri.
Desiderata da ogni uomo di Firenze, la giovane e bella Villana scivolò tra i vizi più peccaminosi. Una mattina però, mentre si truccava per l'ennesima festa mondana, si guardò allo specchio e non vide più il suo bel volto, bensì quello del demonio. In preda alla disperazione fece cadere a terra lo specchio e si precipitò a guardarsi in tutti gli altri specchi della casa, ma ogni specchio le rimandava sempre e comunque l’espressione compiaciuta del diavolo.
Capendo che quel messaggio le era stato mandato da Dio per riportarla sulla retta via, si recò allora nella chiesa di Santa Maria Novella, dove si confessò e si propose di vivere per espiare i propri peccati. Dopo aver venduto tutte le sue sostanze, divenne terziaria domenicana e convertì il padre e il marito, rinunciò alla sua vita lussuriosa e si donò solo alla rettitudine e alla bontà. Condusse una vita di straordinaria austerità, di preghiera e di assistenza ai bisognosi. Sopportò penose prove e il 29 gennaio 1361, prima di morire, pur essendo agonizzante nel letto, volle indossare il bianco abito domenicano. Aveva 28 anni. Fu sepolta nella Basilica di Santa Maria Novella e venne poi beatificata da Leone XII il 27 marzo 1824.
La sua tomba, commissionata dal nipote, Sebastiano di Iacopo di Rosso Benintendi, fu scolpita da Bernardo Rossellino nel 1451 e si trova tuttora nella navata sinistra della chiesa.
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